Да при чем тут возраст. Явно это воспитание. По моему опыту таких ребят в детстве часто "дрессировали" через обиды, претензии, вырабатывая у них чувство вины. Оно так прочно прошито в мозг, что и в 50 лет никуда не денется.
Уверен, что отказать не может потому, что потом будет чувствовать себя виноватым, когда о нем подумают или покажут ему всем видом, как на него обиделись, и какой он плохой. Собственно в психологии это довольно типичная тема. Рекомендую найти хорошего специалиста, поработать с этим и убрать раз и навсегда, потому что если это проявляется, как ты написал, во всех сферах жизни, то само по себе это не уйдет почти 100%. Это глубоко встроено в систему личности и борьба с этим силой воли только усугубит и создаст тебе лишнюю проблему. Убирать нужно причины. А они лежать в чувстве вины и т.д.
Так что мыслишь ты в правильном направлении, только инструментов не хватает для проработки этого. Но на форуме их тебе вряд ли кто-то опишет. А если и опишут, без опыта очень мало вероятно, что ты сам это проработаешь. Поэтому все же лучше найди того, кто это делать умеет.